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Synthesis of novel symmetrical, single-chain, diacetylene-modified bolaamphiphiles with different alkyl chain lengths

Drescher, Simon ; Helmis, Katrin ; Langner, Andreas ; Dobner, Bodo
Monatshefte für Chemie. - Wien [u.a.] : Springer, Bd. 141.2010, 3, S. 339-349
Bibliographie: Artikel in Zeitschrift Link 7 Zitationen
Dr. Simon Drescher

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Bipolare Amphiphile (Bolalipide) sind eine spezielle Klasse von Lipiden. Kennzeichnend sind zwei hydrophile Kopfgruppen, die über eine oder mehrere hydrophobe Alkylketten verbunden sind. Ihren natürlichen Ursprung haben diese Lipide in den Tetraetherlipiden der Membranen verschiedener Archaebakterien, wo sie für die außerordentliche Stabilität dieser Bakterien gegenüber den harschen Lebensbedingungen (sehr hohe Temperaturen, niedrige pH-Werte) verantwortlich sind.
Mit der Synthese archaebakterieller Modelllipide versuchen wir die stabilitätsfördernden Eigenschaften der Tetraetherlipide nachzuahmen; dabei soll die chemische Struktur der Bolalipide soweit wie möglich vereinfacht werden um die Synthesen "praktikabel" zu gestalten. Ziel ist es ein Bolalipid zu identifizieren, welches zur Stabilitätserhöhung der Liposomen führt - sodass abschließend diese liposomale Formulierung als drug delivery System für die orale Anwendung genutzt werden kann.
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